当顾客赊账多次讨要不还时，可以采取以下措施： 首先，尝试与顾客进行友好沟通，了解其未能按时还款的原因。有时候，顾客可能由于某些特殊原因暂时无法偿还债务，此时可以给予一定的宽限期，并明确约定新的还款日期。 如果友好沟通未能解决问题，可以向顾客发送正式的催款通知。催款通知应明确列出欠款金额、欠款日期以及约定的还款日期等信息，并要求顾客在规定时间内偿还债务。 如果顾客仍然拒绝偿还债务，可以考虑寻求法律帮助。可以咨询专业律师，了解相关法律规定，并准备相应的证据材料。在必要时，可以向法院提起诉讼，要求顾客偿还债务。 同时，为了避免类似情况再次发生，可以采取一些预防措施。例如，在赊账前对顾客进行信用评估，了解其还款能力和信用记录；在签订赊账合同时，明确约定还款期限、利息等条款；定期对账，确保双方对欠款金额和还款进度有清晰的了解。 在处理此类问题时，应保持冷静和理性，避免采取过激行为。同时，也要确保自己的合法权益得到保障。 请注意，以上建议仅供参考，具体做法可能因实际情况而异。如有需要，请咨询专业律师或相关机构。